История винодельни Caldirola началась в 1897 году с маленькой сельской остерии в коммуне Missaglia, к северу от Милана. Сейчас здесь находится штаб-квартира компании. К концу 40-х годов Фердинандо Кальдирола вместе со своим сыном Гаэтано превратил остерию в крупный торговый центр по продаже вина. В 60-х годах Гаэтано начал розлив пьемонтского и ломбардского вина под собственным именем. В семидесятые годы XX века частью постоянной производственной инфраструктуры Кальдирола становится завод Гаттинара в провинции Верчелли. Здесь вина компании проходят естественный процесс брожения.
Постепенно развиваясь, хозяйство Кальдирола значительно увеличивает ассортимент вин, славящихся высоким качеством при разумной цене. Сегодня в нем представлены практически все регионы юга Италии — от Пьемонта до Тосканы, от Сицилии до Абруццо. Крупномасштабная розничная торговля становится хорошим поводом для внесения существенных изменений в производственные процессы. В девяностые годы Caldirola выходит на внешние рынк. В XXI веке предприимчивая компания достигла значительных успехов. Был начат экспорт в Азию и Америку, а число производимых винных брендов достигло восемнадцати.